Ritrovamenti archeologici fanno risalire i primi insediamenti umani nel territorio di Pennabilli all'epoca etrusca e romana. Durante le scorrerie barbariche della metà del I millennio d.C., le due alture impervie su cui sorge il capoluogo (ora chiamate "Roccione" e "Rupe"), servirono da rifugio alle popolazioni stanziate nei dintorni e lungo il fiume Marecchia. Ebbero così origine le comunità di "Penna" e "Billi" i cui toponimi (l'uno derivante dal latino "Pinna", vetta, punta, l'altro da "Bilia", cima tra gli alberi) fanno riferimento alla caratteristica conformazione dei due colli. Penna si sviluppò come borgo, Billi fu rocca dei Malatesta; se ne ha menzione già nel 962, quando dall’imperatore Ottone fu data in feudo ai conti di Carpegna.[6][7] I due borghi furono poi sotto la giurisdizione della Massa Trabaria.[7] L'unione con il vicino castello di Billi avvenne nel 1350 con la posa della "pietra della pace" nella piazza del mercato sorta tra i due nuclei abitati.
Il comune passò più volte sotto l'influenza dei Malatesta, dei Montefeltro, dei Medici e dello Stato Pontificio. Nel 1572, con il trasferimento della sede vescovile da San Leo, papa Gregorio XIII lo insignì del titolo di "Città". Pennabilli è tuttora sede della diocesi di San Marino-Montefeltro.
Nell'Italia unita il comune di Pennabilli è appartenuto alle Marche (provincia di Pesaro e Urbino) fino al 15 agosto 2009, quando ne è stato distaccato, congiuntamente ad altri sei comuni dell'Alta Valmarecchia, in attuazione dell'esito di un referendum svoltosi il 17 e 18 dicembre 2006. Contro la variazione territoriale la regione Marche ha proposto ricorso alla Corte costituzionale, che lo ha ritenuto infondato e respinto.[8]
Dal 20 maggio 2010 Pennabilli è entrato a far parte del club italiano di Bandiera arancione.
Nella prima metà del febbraio 2012 il territorio comunale è stato uno dei più colpiti da un'eccezionale nevicata, che ha raggiunto anche i 3 metri nel centro del paese.
Monumenti e luoghi d'interesse
Architetture religiose
Duomo di Pennabilli, cattedrale della diocesi di San Marino-Montefeltro;
Santuario della Madonna delle Grazie (secoli XII - XVI);
Eremo della Madonna del Faggio, sito in località Bascio[9]. Fa parte del complesso anche la chiesa di San Lorenzo diacono e martire[10].
Architetture civili
Un angolo dell'Orto dei frutti dimenticati
Museo diffuso I luoghi dell'anima ideato da Tonino Guerra, composto da sette installazioni: L'Orto dei Frutti Dimenticati (ove convivono installazioni artistiche e varietà antiche di alberi da frutto[11]), La Strada delle Meridiane, Il Rifugio delle Madonna Abbandonate, Il Santuario dei Pensieri, L'Angelo coi Baffi, Il Giardino Pietrificato (in località Castello di Bascio), La Madonna del rettangolo di Neve (in località Poggio Bianco). Le installazioni sono visitabili tutti i giorni gratuitamente.
Palazzo del Bargello
Palazzo della Ragione, detto Le Logge.
Palazzo baronale dei principi di Carpegna (rudere) in frazione Scavolino.
Ex-Palazzo Comunale con il caratteristico portico.
Borgo antico di Molino di Bascio.
Il Palazzo della Ragione
Architetture militari
Antiche mura malatestiane, in via della Vigna, in via dei Pensieri sospesi e in via del Roccione. Di particolare rilievo il torrione.
via dei Pensieri Sospesi dedicata a Tonino Guerra
Il cosiddetto Castello di Penna, un tratto caratteristico delle Mura Malatestiane
Secondo i dati ISTAT[13] al 31 dicembre 2014 la popolazione straniera residente era di 152 persone. Le nazionalità maggiormente rappresentate, in base alla loro percentuale sul totale della popolazione residente, erano:
Albania, 39 (1,33%)
Romania, 34 (1,16%)
Cultura
Pennabilli e il Tibet
Le campane tibetane sulla cima del paese
Pennabilli è stretta da un forte legame con il Tibet, che risale al XVIII secolo, quando padre Orazio Olivieri partì dalla città dei Malatesta per fondare una missione cattolica a Lhasa. Nella capitale tibetana creò un ottimo rapporto con i monaci e la popolazione; portò la prima stamperia a caratteri mobili e scrisse il primo dizionario italo-tibetano, che fu successivamente tradotto anche in inglese. Nel 1994, Tenzin Gyatso, XIV Dalai Lama, visitò Pennabilli per celebrare il 250º anniversario della morte del missionario (15 giugno): in quell'occasione scoprì una lapide sulla facciata della casa natale del frate cappuccino.
Nel 2005 si ebbe una seconda visita del Dalai Lama, durante la quale fu inaugurata una struttura metallica a ricordo del missionario pennese. Posta sul colle che domina il paese, è composta da una campana affiancata da tre mulini di preghiera tibetani o manikorlo (liberamente azionabili dai visitatori). La campana è il calco della campana originale della missione di padre Orazio in Tibet. Ciascuna ruota della preghiera presenta in rilievo il mantra buddhista Oṃ Maṇi Padme Hūṃ (in sanscrito ॐ मणि पद्मे हूँ), cioè Salve o Gioiello nel fiore di loto. Secondo la religione tibetana, il gesto di girare la ruota della preghiera assume il significato di un'invocazione rivolta verso il cielo, proprio come il suono di una campana.
Musei
Il Museo del calcolo Mateureka
Museo del calcolo Mateureka, uno dei pochi musei italiani dedicati alla storia della matematica e degli strumenti di calcolo. È ospitato nelle sale dell'antico Palazzo comunale.
Museo diocesano del Montefeltro "A. Bergamaschi". È nell'antico Palazzo comunale.
Museo naturalistico di Pennabilli.
Il mondo di Tonino Guerra, museo sito nei locali della chiesa della Misericordia.
Teatri
Il Teatro Vittoria
Teatro Vittoria.
Eventi
Processione dei giudei: rievocazione della Via Crucis. Si svolge il Venerdì Santo. Il corteo parte dalla chiesa della Misericordia e sfila dal castello di Penna a quello di Billi. Al termine viene rappresentata la rievocazione della Passione di Gesù[14];
Artisti in piazza: festival internazionale di arti performative, dal 1997 si svolge ogni anno tra la fine di maggio e l'inizio di giugno[15];
Mostra Mercato Nazionale dell'Antiquariato: rassegna storica d'arte antica, dal 1970 si svolge nel luglio di ogni anno[16].
Economia
Artigianato
Sono diffuse attività nei campi dell'arte del ricamo e della tessitura, con la realizzazione di tappeti e di coperte di lana, impreziositi da elementi decorativi richiamanti il mondo pastorale.[17]
Nella località di Ponte Messa si trova inoltre un grande impianto di produzione di farmaci.
Amministrazione
Di seguito è presentata una tabella relativa alle amministrazioni che si sono succedute in questo comune.
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