Dans la région de Gerswalde, le défrichement commence au XIesiècle.
Gerswalde est mentionné pour la première fois en 1256 sous le nom de Gyrswalde sur la route commerciale reliant Magdebourg à Szczecin.
Herrenstein est créée en 1755 par Otto von Arnim à partir d'une laiterie. Le village porte ce nom dans un document de 1795.
Kaakstedt est mentionné pour la première fois en 1284 sous le nom de Kocstede. La ville, comme son nom l'indique, vient d'Albertus von Cocstede, qui y était établi. On soupçonne une déformation du nom de Cochstedt à Aschersleben.
Willmine est fondée en 1765 lors de la division de Fredenwalde. Le nom vient de l'épouse du propriétaire du lieu Kurt Friedrich von Arnim, Johanne Wilhelmine von Dargitz.
À Fergitz, en 1701, Dorothee Elisabeth Tretschlaff, âgée de 15 ans, est exécutée comme une sorcière. Elle est la dernière victime de la chasse aux sorcières dans le Brandebourg. Les circonstances de ce procès font l'objet d'un rapport d'enquête du tribunal et du juge foncier de l'Uckermark, Thomas Böttcher, commandé par le roi Frédéric de Prusse.
Le , les communes de Friedenfelde, Gerswalde, Groß Fredenwalde, Kaakstedt et Krohnhorst fusionnent pour former la nouvelle communauté de Gerswalde.
Démographie
Année
Nombre d'habitants
1875
1 376
1890
1 354
1910
1 294
1925
1 171
1933
1 433
1939
1 349
1946
1 875
1950
1 753
Année
Nombre d'habitants
1964
1 641
1971
1 376
1981
1 268
1985
1 274
1989
1 245
1990
1 235
1991
1 194
1992
1 147
1993
1 116
1994
1 118
Année
Nombre d'habitants
1995
1 086
1996
1 063
1997
1 079
1998
1 059
1999
1 049
2000
1 059
2001
1 956
2002
1 924
2003
1 889
2004
1 844
Année
Nombre d'habitants
2005
1 815
2006
1 763
2007
1 723
2008
1 723
2009
1 680
2010
1 672
2011
1 656
2012
1 637
2013
1 612
2014
1 611
Année
Nombre d'habitants
2015
1 604
2016
1 592
2017
1 568
Personnalités liées à la commune
Dorothee Elisabeth Tretschlaff (1685–1701), dernière victime de la chasse aux sorcières dans le Brandenbourg
Alexander Wilhelm von Arnim (1738-1809), général né et mort à Fredenwalde.
Friedrich Wilhelm Karl von Arnim (1786–1852), président de police de Berlin mort à Gerswalde
Richard von Arnim (1831–1901), officier prussien
Max von Bahrfeldt (1856-1936), général né à Willmine.
Hans von Arnim (1859-1931), philologue né à Groß Fredenwalde.
Caroline von Heydebrand (1886–1938), pédagogue anthroposophe
Helga Vowinckel (1930–1986), militante opposée au nucléaire
Marinus Schöberl (1985–2002), victime d'un meurtre de militants d'extrême droite
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