Ventosilla de San Juan es una localidad y también una pedanía[1]española de la provincia de Soria partido judicial de Soria, Comunidad Autónoma de Castilla y León, España. Pueblo de la Comarca de Soria que pertenece al municipio de Renieblas.
| Ventosilla de San Juan | ||
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| lugar poblado | ||
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Ventosilla de San Juan | ||
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Ventosilla de San Juan | ||
| País |
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| • Com. autónoma |
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| • Comarca | Comarca de Soria | |
| • Partido judicial | Soria | |
| • Municipio | Renieblas | |
| Ubicación | 41°48′22″N 2°23′27″O | |
| • Altitud | 1.039 msnm | |
| Población | 20 hab. (INE 2013) | |
| Código postal | 42189 | |

En el año 1981 contaba con 14 habitantes, concentrados en el núcleo principal, pasando a 22 en 2009.
El Censo de Pecheros de 1528, en el que no se contaban eclesiásticos, hidalgos y nobles, registraba la existencia de 17 pecheros, es decir unidades familiares que pagaban impuestos.[2] En el documento original figura como Ventosa Caborrenieblas, formando parte del Sexmo de San Juan.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad de constituye en municipio constitucional, conocido entonces como Ventosilla, en la región de Castilla la Vieja[3] que en el censo de 1842 contaba con 18 hogares y 74 vecinos, para posteriormente[4] integrarse en Renieblas.