Iwajlowgrad, auch Ivaylovgrad (bulgarischИвайловград, türkisch Ortaköy) ist eine Stadt und Verwaltungssitz einer gleichnamigen Gemeinde in Südbulgarien unweit der griechischen Grenze. Der Name der Stadt leitet sich aus den bulgarischen Wörtern Iwajlo (Zar Iwajlo) und grad für Stadt ab; er bedeutet also Iwajlos Stadt.
Die Stadt Iwajlowgrad liegt in den östlichen Ausläufern des Rhodopen-Gebirges am Übergang zur thrakischen Ebene. In der Nähe der Stadt fließen die Flüsse Arda und Erythropotamos. Am Fluss Arda unweit von Iwajlowgrad befindet sich die Talsperre Iwajlowgrad mit dem zugehörigen Iwajlowgrader Stausee.
Die Gemeinde Iwajlowgrad grenzt im Norden an die Gemeinden Ljubimez und Madscharowo, im Westen an die Gemeinde Krumowgrad in der Oblast Kardschali und im Osten und Süden an die griechische Gemeinde Orfeas.
Sehenswürdigkeiten
Villa Armira, eine römische Landvilla
Festung Ljutiza
Aterenski Most (bulg. Атеренски мост), eine osmanische Brücke über den Fluss Armira
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